蔣家第四代、橙果設計創辦人蔣友柏迎來50歲生日，在慶生宴上當場向特助莊涵雲求婚成功。他遞上大鑽戒，現場施放煙火，好友激動見證。莊涵雲身穿紅洋裝，先與蔣母蔣方智怡擁抱後才接過戒指，場面溫馨。莊涵雲約2013年加入橙果設計，從業務升任特助，長期隨行處理事務。兩人緋聞傳了約八年，始終低調未公開認愛，卻多次被拍到親密互動。蔣友柏曾與豪門千金關穎、女星倪雅倫交往，並與前妻林姮怡維持15年婚姻後於2018年離婚。他多次提及父執輩壽命陰影：伯父蔣孝文、蔣孝武、父親蔣孝勇皆在50歲前後逝世，因此他視50歲為人生重要關卡。