董建華在第一屆特區政府時，班底薄弱，行政會議召集人葉劉淑儀在二零二一年立法會發言時也說：「他加入特區政府時，身邊只有路祥安、『國師』葉國華，還有一位女秘書。」路祥安，被廣泛視為他的心腹，原本就在董氏東方海外工作，九七年獲聘為行政長官高級特別助理。

二零零二年，董建華二任期推行高官問責制時，國務院副總理錢其琛就說：「香港在回歸後，除律政司司長梁愛詩一人外，整個政府都是港英政府過渡留任的人，董建華對這個班底不熟識，加深執行政策時的困難。」

香港愛國左派重鎮

董建華與梁愛詩則有奇妙的緣份，都是中華中學的校友。中華中學由同盟會會員、報人及小說家黃冷觀創立，一九三八年由其子、梁愛詩的外公黃祖芬接任校長，一九四九年十月一日，中華中學由國民黨轉向左派，升起五星紅旗，逐漸成為香港愛國左派重鎮。董建華則是在一九四九年九月入讀，在校三年。

董建華與梁愛詩均對中華中學有深厚感情，董九七年出任候任特首時，還特別邀請黃祖芬夫人陳國閑到「香島小築」敘舊，其後多次出席中華、育華校友聚會；校友向他講述中華被取消註冊及育華中學誕生的歷史時，他亦曾仔細追問。梁愛詩也在二零零六年校友聚餐回顧母校教育，說學生受校長和老師薰陶，對自己的國家民族「有信念，有責任心，有歸屬感」。

中華中學最具爭議的一頁則發生在六七暴動。一九六七年學校剛搬入芝古台自置新校舍不久，即捲入全港左派反英鬥爭。十一月二十七日，一名學生在校內爆炸事故中重傷；翌日港英政府查封學校。香港作家張家偉根據英國檔案指出，行政局同年十二月進一步建議撤銷中華中學註冊。

黃祖芬在一九六七年十二月二日被捕。中華校方和內地官方當時堅稱學校受政治迫害；另一邊，港英政府則以校內爆炸及安全、政治活動為由處理。查封令原定至一九六八年八月屆滿，但港府最終撤銷學校註冊，中華中學因而無法以原名復課。及後愛國教育界另組「育才文化有限公司」，由莊世平等人籌組新校「育華中學」，黃祖芬出任名譽董事長，原中華師生才重新返回芝古台校舍。中華校友會自己也把兩校形容為「一脈相承」。

兩位具有濃厚愛國、左派背景的政治人物，分別擔任第一屆香港特首與律政司司長，可謂意義深遠。