董建華執政八年，最大的內部挑戰是與港英政府留下的公務員合作，他們大多親英疑華，使董建華施政舉步維艱。

董建華執政八年，一大難題就是與港英留下的政務官系統合作，與他們合作的成敗，也決定了整個董建華時代的得失，前中央政策組首席顧問劉兆佳就說董建華「駕馭公務員隊伍和社會政治方面有不足」；前人大常委范徐麗泰則說「遺憾是『班底』不足夠、公務員團隊亦不配合」，反映董建華無法對公務員系統如臂使指，令施政舉步維艱。

董建華剛接手香港特區時，選擇與原有的政務官、公務員系統合作，候任行政長官辦公室約有七十名港府公務員借調協助；中央任命的廿三名主要官員中，有廿一名原任官員繼續留任。陳方安生由布政司過渡為政務司司長，曾蔭權由財政司過渡為財政司司長。

但這套由政務官為首的公務員體系卻與董建華以至特區的發展要求扞格不入。倫敦大學亞非學院中國研究院院長曾銳生便說：「香港政府的一大優點是能夠即時作出決定和迅速付諸實行，而非嘗試制定最適當的長遠政策。」

香港公務員系統因受制度薰陶，傳統上奉行英式制度及其價值，對中國內地的價值體系及行政作風較難理解和適應，因此直至近年，香港政府體系對於與內地合作、對接依然顯示出抗拒跡象。如目前深港邊境區域仍有不少「禁區」，一般市民無法隨意出入，中英街目前仍未全面開放一般旅客以「團進團出」方式進入，一般旅客仍需要禁區許可證才能進入，便利程度反不如港英時期。

又一個例子是《信報》總編輯鄧傳鏘憶述當年，香港創新科技委員會首位主席田長霖曾率領委員會到深圳參觀當地科技業發展，深圳的創科生態仍在起步階段，深圳很希望跟香港合作，當時深圳市政府及各大科企都隆重其事，仍在發展期的華為派出高層向委員會成員介紹合作方案。但港方的委員會成員則認為華為不夠規模，發展模式不通，香港有能力獨力發展創科，不必跟深圳合作。上述思維限制了香港與深圳作深度的創新科技合作，令香港錯失與如華為等眾多創新科企合作機會，更沒與深圳發揮協同效應，共同形成更完整的創科生態圈。

董建華為香港規劃的，乃是一個「大有為政府」，然而，港英以審慎財政、程序公平、低度產業選擇和通才行政為核心的政府文化形成張力，他接手的實是一個「少為」、「無為」的政府體制。

學者曾銳生《管治香港：政務官與良好管治的建立》一書認為政務官制度是把一批能幹而投入的通才，透過團隊精神、共同價值和職業榮譽，組成超越個人能力總和的精英行政團隊。政務官的「隨時擔當新任務」文化，使他們可迅速在完全不同的領域輪調，但這也使得公務員缺乏對單一行業、專業的熟悉、了解，令他們難以像新加坡官員般形成十年、二十年的產業專門知識，難以擔當改革的重任。

殖民時期大腦在倫敦

另一方面，港英時代一定程度上「大腦在倫敦」，執行的手腳則在香港，但董建華時代，由於「港人治港」政策，執行的手腳要更多肩負大腦的責任，北京並未擔當類似倫敦的大腦角色，亦令董建華在與公務員體系合作時更加困難。

根據學者李彭廣研究，港英時代的政策制訂有幾部分。倫敦提供的支援至少包括三類：情報收集和分析；政策知識的創造和應用；政策參考和建議。這三項其實就是現代政府的「政策大腦」。在一九五五年前後，倫敦專為全球殖民地研究服務的人員多達四百五十二人，被譽為最優秀港督的麥理浩在一九七一年前履新，就應外交及聯邦事務部要求草擬治港指引，與倫敦先建立政策共識；後來又借調或聘用三十七名官員、專家和顧問公司，進入經濟、房屋、社會服務、保安、管理等政策核心。

可見港英政府有一套完整管治術，每個環節嚴密地運作，背後也有一套價值體系支撐。但董建華與當時的香港都未意識到相關問題的重要性，以至董建華與及後的特首改革也舉步艱難，直到近年國安法實施後，強化行政主導，積極加強與內地企業、政府的合作，才真正改變局面，擺脫保守思維，真正擁抱改革、創新的發展道路。